การใช้งานและหน้าที่พื้นฐานของฟีนอล

ฟีนอล (C6H5OH) เป็นผลึกรูปเข็มไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว เป็นวัตถุดิบสำคัญในการผลิตเรซิน สารฆ่าเชื้อแบคทีเรีย สารกันบูด และยาบางชนิด (เช่น แอสไพริน) นอกจากนี้ยังสามารถใช้ฆ่าเชื้อเครื่องมือผ่าตัด บำบัดอุจจาระ ฆ่าเชื้อผิวหนัง บรรเทาอาการคัน และรักษาโรคหูชั้นกลางอักเสบได้ ฟีนอลมีจุดหลอมเหลว 43°C ละลายน้ำได้เล็กน้อยที่อุณหภูมิห้อง แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ เมื่ออุณหภูมิสูงกว่า 65°C จะสามารถผสมกับน้ำได้ในทุกสัดส่วน ฟีนอลมีฤทธิ์กัดกร่อนและทำให้โปรตีนในบริเวณนั้นเสียสภาพเมื่อสัมผัส สารละลายฟีนอลที่สัมผัสกับผิวหนังสามารถล้างออกได้ด้วยแอลกอฮอล์ ฟีนอลเพียงเล็กน้อยที่สัมผัสกับอากาศจะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกลายเป็นควิโนน เปลี่ยนเป็นสีชมพู และจะเปลี่ยนเป็นสีม่วงเมื่อสัมผัสกับไอออนเหล็ก ซึ่งเป็นคุณสมบัติที่ใช้กันทั่วไปในการทดสอบฟีนอล

ประวัติการค้นพบ
ฟีนอลถูกค้นพบในน้ำมันดินถ่านหินในปี ค.ศ. 1834 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน ฟรีดลีบ เฟอร์ดินานด์ รุนเก ดังนั้นจึงรู้จักกันในชื่อกรดคาร์โบลิก ฟีนอลเริ่มเป็นที่รู้จักอย่างแพร่หลายครั้งแรกจากแพทย์ชาวอังกฤษผู้มีชื่อเสียง โจเซฟ ลิสเตอร์ ลิสเตอร์สังเกตว่าการเสียชีวิตหลังการผ่าตัดส่วนใหญ่เกิดจากการติดเชื้อที่แผลและการเกิดหนอง โดยบังเอิญเขาได้ใช้สารละลายฟีนอลเจือจางฉีดพ่นเครื่องมือผ่าตัดและมือของเขา ซึ่งช่วยลดการติดเชื้อในผู้ป่วยได้อย่างมาก การค้นพบนี้ทำให้ฟีนอลได้รับการยอมรับว่าเป็นยาฆ่าเชื้อที่มีประสิทธิภาพในการผ่าตัด และทำให้ลิสเตอร์ได้รับฉายาว่า "บิดาแห่งการผ่าตัดโดยใช้ยาฆ่าเชื้อ"

คุณสมบัติทางเคมี
ฟีนอลสามารถดูดซับความชื้นจากอากาศและกลายเป็นของเหลวได้ มีกลิ่นเฉพาะตัว และสารละลายเจือจางมากจะมีรสหวาน มีฤทธิ์กัดกร่อนสูงและมีปฏิกิริยาทางเคมีสูง ทำปฏิกิริยากับอัลดีไฮด์และคีโตนเพื่อสร้างเรซินฟีนอลและบิสฟีนอลเอ และทำปฏิกิริยากับอะซิติกแอนไฮไดรด์หรือกรดซาลิไซลิกเพื่อผลิตฟีนิลอะซิเตตและเอสเทอร์ซาลิไซเลต นอกจากนี้ยังสามารถเกิดปฏิกิริยาฮาโลเจนเนชัน ไฮโดรจีเนชัน ออกซิเดชัน อัลคิเลชัน คาร์บอกซิเลชัน เอสเตอริฟิเคชัน และอีเทอร์ริฟิเคชันได้อีกด้วย

ที่อุณหภูมิปกติ ฟีนอลเป็นของแข็งและไม่ทำปฏิกิริยากับโซเดียมได้ง่าย หากให้ความร้อนแก่ฟีนอลจนละลายก่อนเติมโซเดียมเพื่อทำการทดลอง ฟีนอลจะถูกรีดิวซ์ได้ง่าย และสีของมันจะเปลี่ยนไปเมื่อได้รับความร้อน ซึ่งส่งผลต่อผลการทดลอง ในการสอนได้มีการนำวิธีการอื่นมาใช้เพื่อให้ได้ผลการทดลองที่น่าพอใจอย่างง่ายและมีประสิทธิภาพ ในหลอดทดลอง ให้เติมอีเทอร์ปราศจากน้ำ 2-3 มิลลิลิตร ตามด้วยโลหะโซเดียมขนาดเท่าเม็ดถั่ว หลังจากกำจัดน้ำมันก๊าดที่ผิวหน้าออกด้วยกระดาษกรองแล้ว ให้วางโซเดียมลงในอีเทอร์ ซึ่งโซเดียมจะไม่ทำปฏิกิริยา การเติมฟีนอลในปริมาณเล็กน้อยและเขย่าหลอดทดลองจะทำให้โซเดียมทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วและเกิดก๊าซจำนวนมาก หลักการเบื้องหลังการทดลองนี้คือ ฟีนอลละลายในอีเทอร์ ทำให้ทำปฏิกิริยากับโซเดียมได้ง่ายขึ้น